Jenna Tales creció en los Estados Unidos con su identidad transgénero, pelo castaño, ojos marrones y atractiva, forma corporal esbelta, altura de 170 cm, 34B-26-36s, y características femeninas naturales que destacaron la industria adulta, adorando las escenas apasionadas donde su trasero y carisma impresionaron a los socios. En 2017, debutó en la película erótica Trans Pison en Trans 500 Studios, donde se llamó la atención por medio de acciones anal y orales duras, y luego continuó rápidamente con la escena de ShXXX XXX: Florida Road Trip # 6 con viaje por carretera, que comenzó su carrera en películas eróticas trans hardcore. Sus obras fueron publicadas en Trans500.com, Grooby Productions y Evil Angel, incluyendo la serie Transsexual Road Trip con intensa penetración, Trans Latina Hardcore con enfoque latino en las mejores y tazas, así como sus videos en solitario, como Jenna Tales Solo Masturbación, donde atrajo TS Playground con juguetes y acciones sensuales de tacto y desnudo. Apareció en DVDs Trans-Visions y Tranny Tease con otras estrellas trans como Alexa Campbell o Venus Lux, que le trajeron reconocimiento internacional en los premios Transgender Erotica, donde fue nominado para la mejor nueva categoría de rendimiento trans, alabando su belleza femenina, estilo suelto y cuerpo flexible, ideal para escenas gonzo y fetiche. Durante su carrera rodó alrededor de 10 escenas entre 2017 y 2019, principalmente en películas eróticas anales, orales y duo, donde impresionó a directores con fuego y apertura, pero debido a los desafíos sociales de la identidad trans, decidió celebrarse, y aunque se retiró después de 2019, sus fans continúan adorando sus clips de archivo en plataformas como Pornhub o xHamster, donde tiene un público leal debido a su atractivo exuberante.