Lindsey Olsen ha lavorato nell'industria del porno tra il 2010 e il 2017. Durante questo periodo, ha realizzato circa 150 film di sesso, sia dritti che lesbiche, e può essere visto in Sorority Sluts Initiation 2, 4 su 1 Gang Bangs 3, Too Young to Know Better 2, Fresh Teenage Asshole 1 e Slutty School Girls 3, per citarne alcuni. Sexy Lindsey era conosciuta per la sua insaziabile persona sullo schermo e il suo grande amore per il rapporto anale, che può essere testimoniato in film di studi come Juicy Entertainment, Legal Porno, DDF Network, Sunset Media e Wildlife.