Tiffany Starr 1986. január 21-én született Bostonban, Massachusetts államban, ahol transznemű identitásával nőtt fel, fekete hajjal, barna szemekkel és vonzó, karcsú testalkattal, 170 cm-es magassággal, 34C-26-36-os méretekkel és természetes nőies vonásokkal, amelyek kiemelték a felnőttiparban, imádva a szenvedélyes jeleneteket, ahol feneke és karizmája lenyűgözte a partnereket. 2011-ben debütált 25 évesen a Transsexual Road Trip című erotikus filmben a Third World Media stúdiónál, ahol kemény anál és orális akciókkal hívta fel magára a figyelmet, majd gyorsan folytatta a TS Jane Marie: 5 Star Bitch-szel Joey Silvera rendezésében az Evil Angel-nél, ahol öt intenzív jelenetet forgatott Honey Foxxx-szal, Chanel Couture-ral, Venus Lux-szal, Christian XXX-szal és Katie Summersszel, s ez indította el karrierjét a transz hardcore erotikus filmekben. Munkái a Devil's Film, Evil Angel, TransSensual, Grooby Productions, Mile High, Jules Jordan Video és Pure-TS oldalakon jelentek meg, beleértve a Chauffeur Her-t transzbian fókusszal, a Transsexual Addiction #3-at gonzo stílusban blowjobbal és cumshotokkal, a Domino Presley's House of Whores: Coven-t csoportos jelenettel, a Pornstars Love Trannies-t intenzív páros akciókkal, valamint szóló klipjeit, mint a Tiffany Starr Solo, ahol toysokkal és érzéki érintésekkel csábított, továbbá a Transsexual Babysitters sorozatot babysitter szerepjátékkal és a America's Next Top Tranny: All-Stars-t all-star válogatással. Jelent meg a True History Of SM Cock #4, Trans-Visions és Tranny Tease DVD-ken más transz sztárokkal, mint Aubrey Kate, Natassia Dreams vagy Jessy Dubai, ami nemzetközi elismerést hozott neki a Tranny Awards-on, ahol 2011-ben jelölve volt a legjobb hardcore előadó kategóriában, a NightMoves Awards-on 2012-ben megnyerte a legjobb transzszexuális előadó díját (Fan Choice), az AVN Awards-on 2020-ban jelölve volt a legjobb transzszexuális csoportos jelenetért a Domino Presley's House of Whores: Coven miatt, valamint az XBIZ és Transgender Erotica Awards-on többször esélyes volt legjobb transz jelenetért és kedvenc transz előadóként, dicsérve nőies szépségét, laza stílusát és rugalmas testét, amely ideális volt anál, orális, transzbian és fetish jelenetekhez. Karrierje alatt mintegy 50 jelenetet forgatott 2011 és 2020 között, főleg kemény, gonzo és csoportos erotikus filmekben, ahol lenyűgözte a rendezőket tűzével, nyitottságával és inspiráló kémájával, de a transz identitás társadalmi kihívásai miatt választotta ezt az utat, hogy ünnepelje önmagát, s 2020 után visszavonult, de rajongói továbbra is imádják archív klipjeit platformokon, mint a Pornhub vagy xHamster, ahol lojális közönsége van buja transz vonzereje miatt.