Riley Jenner gikk inn i pornobransjen i 2014 med titler som Anal Casting Calls 3, Lil' Gaping Lesbiske 7 og Tits Har Mer Talent. Kjend for hennes analopptredener, den nydelige ser blonde har jobbet med Brazzers Network, Evil Angel, Huskler Video, Kink og Pure Play Media for å nevne noen. Riley har også jobbet som en eksotisk danser som står for Playboy under navnet Sheila Lindell. I 2015, hun skutt fem scener for Everything Butt, en film produsert av Kink Network, som en underdanig i en lesbisk trekant, som til og med hadde anal fisting. Noen av hennes 50 titler utgitt så langt inkluderer Pure Anal Pleasure 8, I Booty 3, Breast Intentions 2 og Big Tit Cream Pie 36.