Gabriel D'Alessandro 1975. március 8-án született Uruguaianában, Rio Grande do Sul államban, Brazíliában, brazil származású felnőtt szórakoztatóipari színészként indult pályafutását a húszas évei végén, 2000 körül, amikor 25 évesen debütált az erotikus filmekben, ahol természetes vonásai, izmos, 178 cm magas alkata, sötét haja, barna szemei és energikus, biszexuális stílusa gyorsan felhívta magára a figyelmet a műfajban, latinos karizmájával tűnve ki mind meleg, mind heteró produkciókban. Főként gonzo stílusú, anál, threesome, interrasziális és keményebb erotikus produkciókban szerepelt, olyan címekkel, mint a Big Bang Theory: A XXX Parody, Taming of the Cuckold, The Sex Files: A Dark XXX Parody, Gabe doses Rave's tight little ass Rave Hardickkel, Gabriel D’Alessandro, Theo Styles bareback, valamint a Devil's Film, Kick Ass Pictures, Bang Bros, GenderX Films, TransAngels, Peter Fever, Gaywire, CRUNCHBOY, BlueBirdFilms, Cum Eating Cuckolds, Trans Amour és Evil Angel stúdiók videói, ahol magabiztosan, szenvedélyesen játszott, gyakran mosolyogva interaktált a partnereivel és a kamerával, miközben sokoldalúságát hangsúlyozta a jelenetekben, beleértve escort és modellkedő tevékenységét is. Pályafutása során Gabe Dale, Gabriel, Gabriel D., Gabriel Dalessandro, Gabriel Dellasandro, Gabriel Dialesandro, Gabriel N' Glessandio, Gabrielle, Mickey Barreto vagy Samuel Costard néven is ismertté vált, de Gabriel D'Alessandro-ként szerzett igazi hírnevet az erotikus világban, ahol frissességgel, játékossággal és intenzív jelenléttel emelkedett ki a kollégái közül, főként az Egyesült Államokban dolgozva, legalább 596 jelenetet forgatva, hatalmas követőbázist szerezve a rajongók körében, miközben aktív a műfajban.