Kelly több mint 30 filmben és számos webjelenetben szerepelt, főként az Evil Angel stúdióval együttműködve. Jelentős filmjei közé tartozik a When Rocco Meats Kelly sorozat, a Rocco's Dirty Anal Kelly in Rome és a Furious Fuckers 2: Final Race. Tartalmai között szerepelnek anális, dupla behatolásos, csoportos és egyéb extrém jelenetek. Két filmet is rendezett: a Kelly's Way To Love (2001) és a Rocco in London (2002) című produkciókat. Számos díjat nyert, köztük a 2000-es XRCO Award-ot és AVN Award-ot a When Rocco Meats Kelly 2 című filmért a legjobb anális vagy dupla behatolásos, illetve legjobb külföldi szexjelenet kategóriában, a 2002-es AVN Award-ot a legjobb páros szexjelenetért a Rocco's Way To Love-ban, valamint a 2008-as AVN Award-ot egy csoportos jelenetért a Furious Fuckers Final Race-ben. 2007-ben visszavonult az iparból, miután gyermeke született, de 2017-ben visszatért, és olyan filmekben szerepelt, mint a Rocco and Kelly: Sex Analysts vagy a Rocco's Abbondanza sorozat