Kailani Kai aloitti aikuisviihdeuransa keväällä 2019 ja on ollut siitä lähtien aktiivinen. Hänestä on nopeasti tullut MILF-luokan nouseva tähti ja hän on työskennellyt monien merkittävien studioiden, kuten Bang Brosin, Brazzersin ja Reality Kingsin kanssa. Hän on esiintynyt yli 20 kohtauksia ja on esiintynyt kuuluisa sivustoja, kuten 40 Jotain Mag ja Scoreland. Vuonna 2020 hänet valittiin AVN Awardsin "Hottest MILF (Fan Award) -kategoriaan.