Kailani Kai begon haar carrière in volwassen entertainment in het voorjaar van 2019 en is sindsdien actief. Ze is al snel een rijzende ster geworden in de MILF categorie en heeft gewerkt met veel opmerkelijke studio's zoals Bang Bros, Brazzers en Reality Kings. Ze verscheen in meer dan 20 scènes en werd gepresenteerd op beroemde sites zoals 40 Something Mag en Scoreland. In 2020 werd ze genomineerd voor de categorie "Hottest MILF (Fan Award) " op de AVN Awards.