Tera Winters ble født og oppvokst i Gilbert i Arizona, begynte sin karriere som stripper, så jobbet som en reisende stripper i fem år før han kom inn i verden av erotiske filmer, der han først ble kalt Kimber Veils. Han hadde skutt sin første scene da han var 19, hvor han fikk en MILF-rolle, selv om han faktisk var tenåring. Han pensjonerte seg flere ganger i løpet av karrieren og vendte hjem, delvis av medisinske grunner, fordi han ble diagnostisert med Graves' sykdom, som hadde en alvorlig innvirkning på hans utseende og arbeidsmuligheter, men vendte tilbake til yrket etter vellykket kirurgi, nå kalt Tera Winters. I tillegg til hans kjente uttrykk i erotiske filmer snakker han regelmessig om industrielle problemer, som skyggebanning og blacklisting, og er aktivt involvert i sosiale medier.