Tera Winters se je rodila in odraščala v Gilbertu v Arizoni, kariero je začel kot striptizeta, nato pa je pet let delala kot potujoča striptizeta, preden je vstopila v svet erotičnih filmov, kjer so ga najprej poimenovali Kimber Veils. Prvi prizor je snemal pri 19 letih, kjer je dobil vlogo MILF, čeprav je bil v resnici najstnik. Večkrat se je upokojil med kariero in se vrnil, deloma iz zdravstvenih razlogov, saj so mu diagnosticirali Gravesovo bolezen, ki je resno vplivala na njegov videz in delovne priložnosti, vendar se je po uspešni operaciji vrnil v poklic, zdaj imenovan Tera Winters. Poleg znanega izraza v erotičnih filmih redno govori tudi o industrijskih problemih, kot sta senčno bobnenje in blacklistiranje, ter se aktivno vključuje v družbene medije.