Kailani Kai začala svou kariéru v zábavě pro dospělé na jaře 2019 a od té doby je aktivní. Rychle se stala vycházející hvězdou v kategorii MILF a pracovala s mnoha pozoruhodnými studiemi jako Bang Bros, Brazzers a Reality Kings. Objevila se ve více než 20 scénách a byla vystavena na slavných stránkách, jako je 40 něco Mag a Scoreland. V roce 2020 byla nominována na kategorii "Nejžhavější MILF (Fan Award)" na AVN Awards.