Kailani Kai ha iniziato la sua carriera nell'intrattenimento per adulti nella primavera 2019 ed è stata attiva da allora. È rapidamente diventata una stella in crescita nella categoria MILF e ha lavorato con molti studi importanti come Bang Bros, Brazzers e Reality Kings. È apparsa in più di 20 scene ed è stata descritta in siti famosi come 40 Qualcosa Mag e Scoreland. Nel 2020 è stata nominata per la categoria "Hottest MILF (Fan Award)" ai AVN Awards.