Kailani Kai pályafutását a felnőtt szórakoztatóiparban 2019 tavaszán kezdte, és azóta is aktív. Gyorsan felkapott sztárrá vált a MILF kategóriában, és számos nevezetes stúdióval dolgozott együtt, például a Bang Bros, Brazzers és Reality Kings. Több mint 20 jelenetben szerepelt, és olyan híres oldalakon megjelent, mint a 40 Something Mag és a Scoreland. 2020-ban jelölték a "Hottest MILF (Fan Award)" kategóriában az AVN Awards-on.