Jessie Wylde gikk inn i den voksne filmindustrien i 2017, i en alder av 20 år og var aktiv i tre år, til 2020. Gjennom hele karrieren har hun dukket opp i mange eksplisitt hardcore videoer, inkludert anal, trekant, lesbisk og POV-scener. Han har jobbet med slike kjente etiketter som Naughty America, Reality Kings og Bang Real Teens, og hans filmer inkluderer Sneaky Sex 12 og Mandingo: Kongen av raser 10.