Jessie Wylde je vstopila v filmsko industrijo odraslih leta 2017, v starosti okoli 20 let in bila aktivna tri leta, do leta 2020. Skozi celotno kariero se je pojavljala v številnih eksplicitnih hardcore videih, vključno z analnimi, trojčki, lezbijkami in POV prizori. Sodeloval je s tako znamenitimi založbami, kot so Naughty America, Reality Kings in Bang Real Teens, njegovi filmi pa vključujejo Sneaky Sex 12 in Mandingo: Medrasni kralj 10.