Jessie Wylde 2017-ben, körülbelül 20 éves korában lépett be a felnőttfilm-iparba, és három évig volt aktív, 2020-ig. Karrierje során számos explicit hardcore videóban szerepelt, beleértve anális, hármas, leszbikus és POV jeleneteket. Olyan neves cégekkel dolgozott együtt, mint a Naughty America, Reality Kings és Bang Real Teens, és filmjei között szerepel a "Sneaky Sex 12" és a "Mandingo: The King Of Interracial 10".