Oliver Flynn je z Chesterfieldu v Michiganu a v roce 2018 vstoupil do průmyslu dospělých ve věku 25 let. Tvrdě pracující chlap, udělal přes 100 scén gay a hetero sexu, a pracoval se jmény jako Brazzers Network, Zlobivá Amerika, Reality Kings, a mofos.com mezi mnoha dalšími. Před přechodem z gaye na rovné porno, Timothy provádí pod pseudonym a jeho práci lze vidět v takových děl jako Timothy Fucks Beau Po hodinách a Thomas bere Timothy, a to jak pro CorbinFisher.com. Olivera Flynna zastupuje Riley Reynoldsová a jeho kalifornská agentura pro talenty pro dospělé, Hussie Models LLC.