Oliver Flynn on Chesterfieldistä, Michiganista, ja hän aloitti aikuisena vuonna 2018 25-vuotiaana. Hän on tehnyt yli sata kohtausta homo- ja heteroseksistä. Hän on työskennellyt nimillä kuten Brazzers Network, Naughty America, Reality Kings ja mofos.com. Ennen siirtymistä homosta suoraan pornoon, Timothy esiintyi salanimellä ja hänen työnsä voidaan nähdä esimerkiksi Timothy Fucks Beau After Hours ja Thomas Takes Timothy, sekä CorbinFisher.com. Oliver Flynniä edustaa Riley Reynolds ja hänen California Aikuinen lahjakkuus virasto, Hussie Models LLC.