Oliver Flynn è di Chesterfield, Michigan, ed è entrato nel settore adulto nel 2018 all'età di 25 anni. Un ragazzo laborioso, ha fatto oltre 100 scene di sesso gay e dritto, e ha lavorato con nomi come Brazzers Network, Naughty America, Reality Kings, e mofos.com tra molti altri. Prima di passare da gay a porno retto, Timothy si esibisce sotto uno pseudonimo e il suo lavoro può essere visto in opere come Timothy Fucks Beau After Hours e Thomas Takes Timothy, entrambi per CorbinFisher.com. Oliver Flynn è rappresentato da Riley Reynolds e dalla sua agenzia di talento per adulti, Hussie Models LLC.