Oliver Flynn a michigani Chesterfieldből származik, és 2018-ban, 25 évesen lépett be a felnőttiparba. Szorgalmas srác lévén, már több mint 100 jelenetet játszott meleg és heteroszexuális szexben, és olyan nevekkel dolgozott, mint a Brazzers Network, A Naughty America, a Reality Kings és a mofos.com sok közül. Mielőtt melegről direkt pornóra váltott volna, Timothy álnéven lépett fel, és munkáit olyan művekben lehet ellenőrizni, mint a Timothy Fucks Beau After Hours és a Thomas Takes Timothy, mindkettő a CorbinFisher.com számára készült. Oliver Flynnt Riley Reynolds és kaliforniai engedéllyel rendelkező felnőtt tehetségügynöksége, a Hussie Models LLC képviseli.