Navzdory tomu, že je Sean Michaels známý víc pro svůj obří penis než jeho obličej, je jedním z těch pornografických herců, kteří jsou okamžitě rozpoznatelní. Michaels vstoupil do sexuálního průmyslu v roce 1989 a je známý pro své anální sexuální scény v různé pornografii. Od svých debutů v takových filmech, jako je Black and Blonde: The Movie, Savage Fury 2, Anální andělé 2 a Black v Saddle, se objevil ve více než 2000 scénách a pracoval se všemi hlavními a malými studiemi v průmyslu. Po uvedení do síně slávy AVN v roce 1995 byl Sean oceněn za svou práci a nominován na četné sexuální ceny, od AVN po XRCO Awards.