Annak ellenére, hogy inkább az óriási tagjáról, mint az arcáról ismert, Sean Michaels azon pornográf színészek közé tartozik, akik azonnal felismerhetők. Michaels 1989-ben lépett be a szexiparba, és anális szexjeleneteiről ismert a fajok közötti pornográfiában. Mióta olyan debütált, mint a Feketék és szőkék: The Movie, a Savage Fury 2, az Anal Angels 2 és a Black in the Saddle, több mint 2000 jelenetben szerepelt, és együttműködött az iparág összes nagyobb és kisebb stúdiójával. Miután 1995-ben bekerült az AVN Hírességek Csarnokába, Sean dicséretben részesült munkájáért, és számos alkalommal jelölték szexuális díjra, az AVN-től az XRCO Awards-ig.