Trods at være kendt mere for sin kæmpe penis end hans ansigt, Sean Michaels er en af de pornografiske skuespillere, der er øjeblikkeligt genkendelig. Michaels trådte sex industrien i 1989 og er kendt for hans anal sex scener i sex pornografi. Siden hans debut i film som Black og Blonde: The Movie, Savage Fury 2, Anal Angels 2 og Black i sadlen, har han optrådt i over 2.000 scener og har arbejdet med alle de store og mindre studier i branchen. Efter at være blevet induceret ind i AVN Hall of Fame i 1995, Sean blev rost for sit arbejde og nomineret for mange sex priser, fra AVN til XRCO Awards.