Til tross for å være kjent mer for sin gigantiske penis enn hans ansikt, er Sean Michaels en av de pornografiske skuespillerne som umiddelbart er gjenkjennelig. Michaels gikk inn i sexindustrien i 1989 og er kjent for sine anal sexscener i interracial pornografi. Siden hans debut i filmer som Black and Blonde: The Movie, Savage Fury 2, Anal Angels 2 og Black in the Saddle, har han opptrådt i over 2000 scener og har jobbet med alle de store og mindre studioene i bransjen. Etter å ha blitt innført i AVN Hall of Fame i 1995, ble Sean lovprist for sitt arbeid og nominert til mange sexpriser, fra AVN til XRCO Awards.