Nonostante sia conosciuto più per il suo pene gigante che per il suo volto, Sean Michaels è uno di quegli attori pornografici che è immediatamente riconoscibile. Michaels è entrato nel settore del sesso nel 1989 ed è noto per le sue scene di sesso anale nella pornografia interrazziale. Fin dai suoi esordi in film come Black and Blonde: The Movie, Savage Fury 2, Anal Angels 2 e Black in the Saddle, è apparso in oltre 2.000 scene e ha lavorato con tutti i principali e minori studi del settore. Dopo essere stato inserito nella AVN Hall of Fame nel 1995, Sean è stato lodato per il suo lavoro e nominato per numerosi premi sessuali, da AVN ai XRCO Awards.